Un caleçon homme se définit par sa coupe flottante : large aux cuisses, sans élasthanne ou presque, il ne touche le corps qu'à la ceinture. C'est cette absence de contact qui le rend le plus aéré des trois coupes du vestiaire masculin, et c'est aussi ce qui explique qu'il soit majoritairement choisi pour la nuit et pour les journées à la maison.
Deux constructions coexistent et ne se portent pas pareil. Le caleçon en popeline, tissé comme une chemise, garde sa forme, ne colle pas et se repasse : c'est le caleçon classique, souvent à carreaux ou à rayures. Le caleçon en jersey, tricoté, est plus souple et plus doux mais se froisse et s'affaisse davantage. Pour un usage quotidien sous un pantalon, la popeline tient mieux ; pour dormir, le jersey est plus agréable.
C'est sa vraie limite. Sa coupe large crée du surplus de tissu qui se plie et se voit sous un chino ou un jean serré, et le caleçon long homme, qui descend plus bas sur la cuisse, accentue encore ce défaut. Sous un pantalon ajusté ou pour le sport, un boxer reste nettement plus adapté. Le caleçon homme retrouve tout son intérêt sous un pantalon droit ou large, sous un costume ample, et à la maison.
La taille se prend au tour de taille réel, sans anticiper. Le point à vérifier est la ceinture : une bande large, tissée et cousue à plat, ne roule pas et ne marque pas, là où un élastique fin se vrille dès les premiers lavages. Vérifiez aussi la braguette : ouverte à simple recouvrement sur les modèles classiques, absente sur les modèles de nuit. C'est un détail d'usage qui se remarque tous les jours.